Delfshaven is ontstaan toen de gemeente Delft een eigen haven nodig had. Het vervoer over water ging, en gaat nu nog steeds, over de rivier de Schie. De hertog Aelbrecht van Beieren gaf in 1389 toestemming aan de stad Delft om een waterdoorgang te graven naar de Maas. Daarmee kwam Delft in het bezit van een eigen haven voor (de grotere) zeeschepen. Aan de monding van de Delfshavense Schie groeide een kleine nederzetting en in 1398 ontstond Delfshaven. De bevolking leefde van visvangst, scheepsbouw en van de jeneverbranderij.

Tot het jaar 1811 behoorde Delfshaven bij Delft. In de Franse tijd is Delfshaven van 1795 tot 1803 korte tijd zelfstandig geweest en werd dit in 1811 opnieuw. Niet voor lange tijd, want in 1886 werd Delfshaven bij Rotterdam gevoegd. In die korte periode van zelfstandigheid verkreeg het in 1825 wel de status van "stad" en de bijbehorende stadsrechten. Vanaf die tijd gebruikte de stad officieel haar eigen stadswapen, afgeleid van het voorheen gebruikte wapenschild van Delft, nu echter voorzien van een haring en drie korenhalmen, symbolisch voor de visserij en de brandewijnindustrie.

In haar geschiedenis kende Delfshaven vele roerige momenten zoals de bezetting door de Spanjaarden, de Hoekse en Kabeljauwse twisten, maar ook branden, overstromingen en armoede. Hoewel Delfshaven, uit concurrentieoverwegingen, altijd kort werd gehouden door het stadsbestuur van Delft, zijn er ook tijden van voorspoed en welvaart geweest.

Pieter Pieterszoon Heyn, de vlootvoogd, is bekend door zijn verovering van de Spaanse Zilvervloot in 1628. Hij is in 1577 geboren in Delfshaven in een huis in de Kerkhofsteeg of Kerkstraat. Sinds 1870 heet deze straat "Piet Heynstraat".

Pilgrim Fathers

Delfshaven geniet internationale bekendheid door de Pilgrim Fathers (Pelgrimvaders). Deze "puriteinen" waren vanwege hun godsdienst uit Engeland gevlucht. Na een verbijf in Nederland zijn ze naar Noord-Amerika uitgeweken. Daar legden zij als de eerste kolonisten de grondslag voor New England. In 1620 vertrokken ze vanuit Delfshaven met hun schip, de "Speedwell". Eerst naar Southampton en vandaar met onder andere de "Mayflower" naar Amerika. De Pelgrimvaderskerk (1761) aan de Voorhaven herinnert hier nog aan.